"Bolesny cios" to misja dziejąca się w wydarzeniach podstawki (dokładnie pomiędzy misją "Los Desperados" a "Koniec kolejki"). Głównym bohaterem tej misji jest Cesar Vialpando, który za prośbą Sweet'a ma odciąć Smoke'a od dozbrajania jego ludzi za pomocą przejęcia magazynu, który znajduje się w Ocean Docks. Pierwsza część to jedynie wprowadzenie więc gracz tutaj nie musi nic robić.
Życzę miłego ogrywania mojej misji! :D